Hendry chơi bóng lần đầu cho câu lạc bộ bán chuyên nghiệp địa phương của ông ở giải Highland League có tên là Keith và Islavale-một câu lạc bộ thuộc Hiệp hội bóng đá trẻ Scotland (SJFA). Ông bắt đầu sự nghiệp chuyên nghiệp của mình vào năm 1983 với Dundee. Trong thời gian đầu sự nghiệp của mình, Hendry chủ yếu chơi ở vị trí tiền đạo. Năm 1987, ông chuyển đến chơi cho Blackburn Rovers, nơi ông chuyển sang làm hậu vệ. Một trong những lần ra sân đầu tiên của ông là trong trận chung kết Full Members Cup, nơi ông ghi bàn thắng duy nhất trong chiến thắng 1–0 ở sân Wembley cũ trước Charlton Athletic.

Ông đã chơi hơn 100 trận cho Blackburn trước khi gia nhập Manchester City vào năm 1989, nơi ông được vinh danh là Cầu thủ của năm trong mùa giải 1989–90. Tuy nhiên, số ngày của ông ở City chỉ được đếm bằng những con số, sau khi ông không nằm trong kế hoạch của huấn luyện viên Peter Reid khi Reid tiếp quản ghế huấn luyện vào tháng 11 năm 1990 sau khi Howard Kendall đến Everton.

Ông được Kenny Dalglish tái ký hợp đồng với Blackburn vào tháng 11 năm 1991 với mức phí 700.000 bảng[4] và giúp họ đạt được thành công rực rỡ bao gồm việc thăng hạng từ Giải hạng hai và vô địch Premier League. Năm 1998, ông quay trở lại Scotland để thi đấu cho Rangers, nơi ông được huấn luyện viên Dick Advocaat ký hợp đồng với giá 4 triệu bảng Anh. Tuy nhiên, mặc dù đã giành được cú ăn ba trong nước trong mùa giải đầu tiên chơi cho đội bóng, thời gian ông ở đội bóng tương đối không hạnh phúc với việc Advocaat cho rằng Hendry "không phải là mẫu cầu thủ của ông". Sau thời gian ở Rangers, Hendry cũng chơi cho Coventry City và Bolton Wanderers, cũng như Preston North End và Blackpool dưới dạng cho mượn, trước khi giã từ sự nghiệp bóng đá.

Tổng cộng, Hendry đã chơi hơn 500 trận tại giải VĐQG và ghi hơn 40 bàn thắng trong sự nghiệp thi đấu kéo dài 20 năm.

Vào tháng 11 năm 2018, Hendry chơi một trận ở giải Blackburn Sunday League cho đội bóng có tên là Moorgate F.C.[5]